4배 레버리지, 롱숏 양방향 청산, 수백억 규모 사냥: 25세 'AI 투자의 신' 450억 펀드 청산 전말
- 핵심 관점: Situational Awareness 펀드(SALP) 붕괴의 근본 원인은 약 4배 레버리지에 높은 집중도 포지션(Anthropic 사모 지분 포함)이 결합된 구조로, 25% 하락만으로도 자본이 완전히 소진될 수 있는 취약한 구조 속에서 시장 트레이더들의 '사냥' 메커니즘이 청산 과정을 가속화했다는 점이다. 거시 서사가 주요 원인이 아니라, 한계 트레이더의 행동과 레버리지 수준이 결정적 변수였다.
- 핵심 요소:
- SALP는 약 4배 레버리지를 사용했으며, 포지션 시가총액이 1200억 달러에서 900억 달러(-25%)로 하락하면 순자산이 0이 되는 구조였다. 350억 달러의 원금은 5억 달러까지 축소될 수 있으며, 프라임 브로커인 골드만삭스와 BofA가 강제로 인수해 자산을 처분했다.
- 시장 사냥 메커니즘: 트레이더들은 소식을 듣고 펀드와 중복되는 포지션을 매도하고 해당 종목을 공매도했으며, 월스트리트의 다윈주의적 게임이 붕괴 속도를 가속화했다. Citadel은 할인된 가격에 자산을 일괄 인수하여 30억~40억 달러의 장부상 평가이익을 얻을 것으로 예상된다.
- 사모 지분은 고레버리지 헤지펀드의 '죽음의 키스'다: Anthropic 지분 투자는 '매도 버튼'으로 현금화할 수 없으며, Leopold가 해당 기업의 핵심 인사(약혼녀 관계)와 고도로 결합되어 있어 집중도와 유동성이라는 이중 리스크가 겹쳤다.
- 펀드 매니저 경력 부재: Leopold는 FTX에서 파산 직전까지 근무했으며, 2년 후 더 높은 레버리지와 더 집중된 방식으로 복귀했다. 그의 13F 지연 제출은 운영의 미숙함을 반영하며, 기관 자금 모집 당시 '경험 부족'이라는 거절은 예견력이 있었음이 증명됐다.
- Kelly 공식의 교훈: 60/40의 승률 우위가 있더라도, 포지션이 최적 규모의 2~10배를 초과하면 시뮬레이션 결과는 장기적으로 반드시 0이 된다. 역사적 사례(LTCM, Amaranth) 모두 레버리지와 유동성의 치명적 조합을 검증한다.
정리 및 편집: Odaily

호스트: John Coogan & Jordi Hays
게스트: Martin Shkreli (Shkreli는 Cramer 산하 헤지펀드에서 근무한 후, Elea Capital, MSMB Capital 등 여러 헤지펀드와 Retrophin, Turing Pharmaceuticals 등 바이오제약 회사를 설립했으며, 2000년 인터넷 버블과 여러 차례의 기관 청산 사이클을 직접 겪었습니다)
핵심 주제: Situational Awareness 펀드(SALP) 유동성 위기复盘(복기), 헤지펀드 레버리지 메커니즘, 프라임브로커 강제 청산 절차, 시장 사냥 심리
출처: TBPN Podcast -- 《Martin Shkreli Breaks Down the Collapse of Situational Awareness》
방송 날짜: 2026-07-30
이해관계 고지: Martin Shkreli는 현재 개인 활발한 투자자로, 팟캐스트에서 자신이 일부 AI 관련 주식(일본 Kosha 포함)을 보유하고 있다고 언급했습니다. 그는 또한 의료 기술 회사 DrugDash를 운영하고 유료 구독 사업을 운영하고 있습니다. 이번 견해는 월스트리트 거래 경험에 기반하지만, 특정 종목과 관련해서는 개인 보유 지분과 이해관계가 일치할 수 있습니다.
참고로 Martin Shkreli는 바로 한때 홀로 미국 의약계와 월스트리트를 뒤흔들었고, 의약품 주가 조작 혐의로 7년형을 선고받은 '금융 말썽꾼'입니다. 그 자신이 레버리지, 공매도, 규제 당국과의 싸움의 '원조'이기 때문에, 그가 이 450억 규모 AI 헤지펀드의 청산 과정을 분석할 때, 그 시각의 날카로움과 월스트리트 정글의 법칙에 대한 이해는 일반 금융 평론가를 훨씬 능가합니다.
요점 요약
1. Situational Awareness 펀드는 약 4배 레버리지를 사용했으며, 이는 25%의 하락만으로도 펀드 순자산이 0이 될 수 있음을 의미합니다. 보유 자산 시가총액이 1,200억 달러에서 약 900억 달러로 하락했을 때, 35억 달러의 원금이 5억 달러로 줄어들 수 있었고, 이는 프라임브로커의 강제 인수를 촉발했습니다.
2. 시장 참여자들은 이미 이번 주 월요일과 화요일부터 해당 펀드를 상대로 'shooting against the fund'을 시작했습니다. 즉, 대상 펀드와 겹치는 포지션을 매도하고 보유 종목을 공매도하여 상대의 붕괴를 적극적으로 가속화한 것입니다. 이는 월스트리트의 고전적인 다윈주의적 작전입니다.
3. 자산 입찰의 3대 매수자는 Jane Street, Millennium, Citadel이었으며, 최종적으로 Citadel이 승리했습니다. Shkreli는 Citadel이 인수 후 30억~40억 달러의 즉각적인 장부상 평가 이익을 얻을 수 있다고 생각하며, 단, 이러한 포지션을 안정적으로 소화할 수 있다는 전제하에 그렇습니다.
4. Shkreli는 거시적 내러티브(전쟁, 유가, 오픈소스 AI 불안, 하이퍼스케일 클라우드 업체들의 자본 지출 정점)는 모두 노이즈이며, 실제로 가격을 결정하는 것은 한계 5%의 거래자들의 매수·매도 의향과 그들의 레버리지 배수라고 생각합니다.
5. Leopold는 이전에 FTX에서 붕괴 전날까지 근무했으며, 위험 관리 교훈을 얻었어야 했지만, 2년도 채 되지 않아 더 높은 레버리지와 더 집중된 방식으로 재진입했습니다. 또한 그는 헤지펀드가 사모(私募) 지분을 하지 않는 관례를 깨고 Anthropic과 같은 유동성이 극히 낮은 자산에 크게 투자했습니다.
6. 뉴욕의 대형 펀드 오브 펀드(母基金)가 한때 자금 모집 시 Leopold를 '경험 부족, 투자 불가'라는 이유로 거절했습니다. 나중에 Leopold가 20배의 수익을 내자 상대방은 부끄러움을 느꼈지만, 이번 청산으로 '어느 정도 다시 옳았다는 것이 증명되었다'.
7. Shkreli는 Kelly Criterion을 통해 다음과 같이 설명합니다. 설령 60/40의 승률 우위가 있다 하더라도, 포지션 규모가 최적 규모의 2~10배를 초과하면 시뮬레이션 결과는 항상 완전 손실(0)입니다.
주요 견해 요약
"친구들과 LTCM( Long-Term Capital Management), Amaranth 그리고 유동성 문제로 인한 다른 유명한 청산 사건들에 대해 이야기했습니다. 이번 Situational Awareness의 상황은 분명히 그 순위에 들어갈 만합니다."
"시장이 특정 펀드가 반드시 청산되어야 한다는 것을 알게 되면, 다른 사람들이 가장 유리하게 행동하는 방법은 그 펀드와 겹치는 포지션을 매도하고 그들이 보유한 모든 것을 공매도하기 시작하는 것입니다. 잔인하고 다윈주의적이지만 월스트리트에서는 매우 흔합니다."
"그런 것들은 핵심이 아닙니다. 정말 중요한 것은 매수자와 매도자의 매수·매도 성향입니다. 똑똑한 돈은 일찍 들어와서 가격이 오르면 계속 매수합니다. 그 후 그다지 똑똑하지 않은 사람들은 상승폭을 보고 진입하려 합니다. 가장 약한 손은 정상에서 매수하는 경우가 많고, 가장 쉽게 공포에 매도합니다. 모든 버블은 거의 비슷합니다. 흥분, 정점, 그리고 모든 사람이 동시에 공포에 빠지는 것. 기본적 분석은 이런 순간에 거의 작동하지 않습니다."
"Ken은 모든 사람이 사고가 났을 때 찾아가는 사람이 되고 싶어 합니다. Buffett은 나이가 많고 이런 일을 맡고 싶어 하지 않습니다. 그러나 Citadel은 Amaranth 청산 때 이런 역할을 했습니다."
"헤지펀드가 벤처캐피털 모자를 쓰고 사모 지분을 하면 결말은 대개 좋지 않습니다. 헤지펀드 역사 50년을 돌아봐도 양쪽을 동시에 잘 해낸 사람은 극히 드뭅니다."
" Leopold는 잘못한 것이 없습니다. 레버리지 수준이 이미 결말을 결정지었습니다. 약간의 풍파만 있어도 그는 반드시 청산되었을 것입니다. 다른 결말은 없습니다. 안타깝습니다."
"이 주식들을 보유하려면, 주가가 2배市盈率(주가수익비율) 또는 1배市盈率까지 떨어져도 눈 하나 깜짝하지 않고 버틸 수 있어야 합니다. 전 세계에서 1000억 달러를 눈 하나 깜짝하지 않고 보유할 수 있는 유일한 세력은 아마 Citadel급뿐일 것입니다."
본문
1. 서막: 월스트리트 역사상 가장 미친 한 달
Shkreli는 팟캐스트 서두에서 지난 24시간이 자신의 개인 투자 경력 중 가장 미친 경험 중 하나였다고 단언했습니다. 그는 주변 동료들로부터 지난주 중반부터 Situational Awareness 펀드에 문제가 있다는 소문을 들었고, 목요일 밤과 금요일 아침에 점차 명확해졌다고 언급했습니다. 그는 이 사건을 LTCM, Amaranth와 같은 유명한 유동성 주도 청산과 나란히 두며 "분명히 그 순위에 들 만하다"고 말했습니다.
그에게 깊은 인상을 남긴 것은 펀드 측의 보안 유지가 상당히 훌륭했다는 점입니다. 그러나 시장의 감각은 예리하여 일부 대형 거래 상대방은 이미 이번 주 월요일과 화요일부터 포지션을 구축하기 시작했을 수 있습니다. 그는 옛 상사 Cramer의 말을 인용하여 이를 "shooting against a fund"라고 불렀습니다. 즉, 특정 펀드가 강제 청산될 때 다른 사람들의 최적 전략은 그 펀드와 겹치는 포지션을 매도하고 그들이 보유한 모든 것을 공매도하는 것입니다. 이것은 도덕적 문제가 아니라 순수한 게임 이론입니다.
2. 근본 원인: 전쟁도, 석유도 아닌, 한계 거래자와 레버리지
호스트는 미-이란 전쟁, 유가, 오픈소스 AI 불안, 하이퍼스케일 클라우드 업체들의 자본 지출 정점 등 일련의 거시적 내러티브를 던지며 시험했습니다. Shkreli는 이를 하나씩 부정했습니다.
"그런 것들은 핵심이 아닙니다. 정말 중요한 것은 매수자와 매도자의 매수·매도 성향입니다." 그는 전형적인 버블 심리 경로를 설명했습니다: 똑똑한 돈이 가장 먼저 진입하고, 가격이 오르면 계속 매수합니다; 후발주자들은 400%의 수익률을 보고 FOMO(박탈감) 심리에 따라 진입합니다; 가장 약한 손은 정상에서 매수하고 가장 먼저 공포에 매도합니다. Shkreli는 자조적으로 말합니다. "나 같은 사람이 정상 부근에서 매수를 시작합니다. 메모리가 훌륭하고, 병목 거래가 훌륭하다고 생각합니다."
그는 이런 순간에는 기본적 분석이 거의 작용하지 않는다고 강조합니다. 가격을 결정하는 것은 한계 5%의 거래자뿐이기 때문입니다. 그리고 문제는 바로 이 5%가 3~4배 레버리지 상태에 있다는 것입니다. 시장 소문에 따르면 SALP는 약 4배 레버리지를 사용했으며, "25%의 하락만으로도 아웃될 수 있습니다".
3. 4배 레버리지의 수학: 450억에서 5억으로
Shkreli는 간단한 숫자로 청중에게 레버리지의 잔혹성을 이해시켰습니다. 펀드에 350억 달러의 원금이 있고, 약 100억 달러의 Anthropic 사모 지분(당시 기준)이 더해져 장부상 원금은 약 450억 달러입니다. 4배 레버리지로 운용하면 총 보유 자산 시가총액은 약 1,200억 달러입니다.
보유 자산 시가총액이 25% 하락하여 총 보유 자산이 1,200억 달러에서 약 900억 달러로 떨어지면, 장부 순자산은 350억 달러에서 약 50억 달러, 혹은 그 이하로 줄어듭니다. 순자산이 0에 가까워지거나 밑돌면 프라임브로커(Goldman Sachs, Bank of America 등)가 개입합니다. 그들은 당신을 구하려 오는 것이 아니라 자산을 인수하고 가능한 한 빨리 매도하려 옵니다. "그들의 이사회는 10억 달러 손실을 확실히 보는 것을, 50억 달러 손실의 위험을 감수하는 것보다 선호하기 때문입니다".
소문에 따르면 Leopold는 주말에 약 10개 기관에 긴급 연락하여 Anthropic 지분을 매도해 유동성을 확보하려 했으며, 제안가는 Anthropic 약 1.1조 달러 평가 기준이었습니다. 그러나 결국 public book의 처분 권한은 프라임브로커에게 넘어갔고, Citadel이 매수자로서 전체 할인가에 이 판을 인수했습니다.
4. 사냥 메커니즘: 시장이 피 냄새를 맡았을 때
Shkreli는 대규모 포지션 청산의 실무적 어려움을 자세히 분석했습니다. Robinhood에서 '매도' 버튼을 누르는 것처럼 1000억 달러 규모의 포지션을 처리할 수는 없습니다.
정상적인 절차는 Goldman Sachs에 전화하여 그들이 중개자로서 매수자를 찾도록 하는 것입니다. 그러나 중개자는 이 주문을 시장에 '광고'할 의무가 있습니다. 즉, 자신의 마켓메이커 식별 코드(예: GSCO)와 매도 대상 자산을 공개해야 합니다. 소식이 퍼지면 월스트리트 전체가 "큰 매도자가 있다"는 것을 알게 됩니다.
이때 몇 가지 일이 발생합니다: 소형 펀드는 몰래 해당 종목을 공매도하여 큰 매도자보다 앞서려 할 수 있습니다; 실제로 매수하려는 기관도 망설입니다. "그의 물량이 정말 크다면, 신중하게 개입해야 합니다." 보유자 명단(holder list)은 그렇게 길지 않습니다. Fidelity에 전화하고, 인덱스 펀드에 전화해도 모두 팔지 않았다고 하면, "그럼 그 사람밖에 없습니다".
더 잔인한 것은, 시장이 누군가가 반드시 1000억 달러를 매도해야 한다는 것을 확인하면, "조 단위의 자금이 그 앞을 가로막고 그의 울부짖는 모습을 보려 할 것입니다." 이것은 Leopold 한 사람의 1000억 달러가 아니라, 시장 전체에서 같은 트레이드를 하는 자금 총량은 5~10배에 달합니다. Shkreli는 가장 맹렬한 청산 단계는 지났을 수 있지만, 앞으로 몇 주 동안 30%~40%의 손실을 공시하는 펀드들이 잇달아 나올 것이라고 생각합니다.


